"Old Town Road" được phát hành độc lập thành đĩa đơn vào ngày 3 tháng 12 năm 2018, trong lúc meme "Yeehaw Agenda", một xu hướng về thời trang và văn hóa cao bồi, đang trở nên phổ biến.[30] Danny Kang, người quản lý của nghệ sĩ nhạc đồng quê nổi tiếng trên mạng Mason Ramsey, đã ám chỉ với Rolling Stone rằng Lil Nas X xếp bài hát vào thể loại nhạc đồng quê trên SoundCloud và iTunes để điều khiển các thuật toán xếp hạng, vì việc đạt được vị trí quán quân trên các bảng xếp hạng nhạc đồng quê sẽ dễ dàng hơn so với các bảng xếp hạng hip hop/rap vốn đã bị lấn át.[5] Lil Nas X bắt đầu tạo ra các meme để quảng bá cho "Old Town Road" trước khi ca khúc được người dùng TikTok lựa chọn.[10] Toàn bộ video âm nhạc đầu tiên của bài hát là những đoạn phim và đoạn video ngắn lấy từ trò chơi hành động-phiêu lưu miền Viễn Tây Red Dead Redemption 2.[31]

Bài hát tạo được sức hút vào cuối tháng 12 năm 2018 sau khi trở thành meme của thử thách "Yeehaw Challenge" trên TikTok, trong đó người sử dụng tạo ra các video ngắn với phần nhạc lấy từ bài hát. Thử thách này được cho là đã đưa bài hát ra mắt ở vị trí thứ 83 trên Billboard Hot 100,[32] bảng xếp hạng mà bài hát đã thống trị ở vị trí số 1 từ đó đến nay.[33] "Old Town Road" nhanh chóng trở nên phổ biến đến mức các trạm phát thanh phải tải xuống bản thu âm của nó từ YouTube.[5] Vào ngày 22 tháng 3 2019, sự thành công của ca khúc đã giúp Lil Nas X kí được hợp đồng với Columbia Records, công ty hiện đang phân phối đĩa đơn này.[26]